- 1/1 【母島】新春海びらき,日本一早い初日の出
- 1/1 【父島】日本一早い「海びらき」
- 3/22 【母島】小富士ロック2014
- 4/4,5,6 マリンダイビングフェア2014 4/4,5,6池袋サンシャインシティで開催
- 5/11 母島フェスティバル 5/11開催
- 5/24,25 東京愛らんどフェア 島じまん2014 5/24,25開催
- 6/9 パッションフルーツ品評会 6/9開催
- 6/21 父島返還祭 6/21開催
- 6/21,22 母島返還祭 6/21,22開催
- 7/9 講演会「咸臨丸の小笠原島来航」7/9開催
- 7/13 【父島】貞頼杯人力発見海洋レース 扇浦
- 7/26 【父島】小笠原神社例大祭
- 8/1 【父島】シマアジ放流
- 8/2 【父島】JAMMIN
- 8/4 【父島】南洋踊り＆KAKA
- 8/6 【父島】アオウミガメ放流
- 8/9～11 【父島】盆踊り
- 8/10 【父島】花火大会
- 8/12 【母島】南洋踊り体験会
- 8/14 【父島】星空観望会
- 8/16 【母島】スターウォッチング
- 8/18 【母島】アオウミガメ放流
- 8/19 【父島】星空観望会
- 8/19 【母島】南洋踊り体験会
- 8/23 【父島】野外映画会
- 8/23 【母島】母島納涼祭
- 8/25 【父島】南洋踊り＆KAKA
- 8/30 【父島】フラオハナ
- 9/5 【父島】野外映画会
- 9/6 【父島】ビーチバレー/ NEWSボニンタイム
- 9/19,20 【新宿】東京愛らんどフェア2014 9/19,20開催
- 10/5 【母島】フラオハナ(※台風で9/27より延期)
- ※10月 【母島】御嶽神社例大祭は台風の影響で中止
- 11/1～3 【父島】大神山神社 例大祭(相撲大会・演芸大会)
- 11/23 【母島】月ヶ岡神社 例大祭
- 11/22,23 【池袋】アイランダー2014 サンシャインシティ
- 12/31 【父島】カウントダウンパーティー/花火・ぼにん囃子太鼓
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